La chimie organique en Terminale couvre les grands groupes fonctionnels, les réactions caractéristiques et les polymères. Ces notions sont essentielles pour le bac Physique-Chimie et pour comprendre la chimie du vivant.
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Les principaux groupes fonctionnels en terminale : alcool (−OH), aldéhyde (−CHO), cétone (−CO−), acide carboxylique (−COOH), ester (−COO−), amine (−NH₂), amide (−CONH−). Chaque groupe confère des propriétés chimiques caractéristiques. La nomenclature IUPAC nomme les composés selon la chaîne principale et le suffixe du groupe.
Question probable
Identifier les groupes fonctionnels dans les molécules suivantes : CH₃CH₂OH, CH₃CHO, CH₃COOH, CH₃COOCH₃.
Réponse
→CH₃CH₂OH : groupe −OH → alcool (éthanol). CH₃CHO : groupe −CHO → aldéhyde (éthanal). CH₃COOH : groupe −COOH → acide carboxylique (acide éthanoïque). CH₃COOCH₃ : groupe −COO− → ester (méthanoate d'éthyle... en réalité acétate de méthyle, ou méthyl éthanoate). Noms IUPAC : éthanol, éthanal, acide éthanoïque, éthanoate de méthyle.
Estérification : réaction d'un acide carboxylique avec un alcool → ester + eau (catalyseur acide, réaction lente et réversible, équilibre). RCOOH + R'OH ⇌ RCOOR' + H₂O. Saponification : hydrolyse basique d'un ester → carboxylate + alcool (réaction totale et irréversible) : RCOOR' + OH⁻ → RCOO⁻ + R'OH. La saponification est une réaction totale.
Question probable
Écrire l'équation d'estérification de l'acide éthanoïque (CH₃COOH) avec l'éthanol (C₂H₅OH). Pourquoi est-elle limitée ?
Réponse
→CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (catalyseur : H₂SO₄ concentré). L'ester formé est l'éthanoate d'éthyle (acétate d'éthyle). La réaction est limitée car c'est un équilibre (Keq ≈ 4 pour les esters simples). Le rendement maximum est d'environ 67% si les réactifs sont en proportions stœchiométriques. Pour déplacer l'équilibre : excès d'un réactif, éliminer l'eau (distillation).
Un polymère est une macromolécule formée par l'enchaînement répété d'unités monomères. Polymérisation par addition : les monomères s'ajoutent sans élimination de petite molécule (alcènes → polyéthylène, PVC). Polymérisation par condensation : réaction avec élimination d'eau ou d'une petite molécule (polyesters, polyamides, nylon).
Question probable
Distinguer la polymérisation par addition de la polymérisation par condensation. Donner un exemple de chaque.
Réponse
→Polymérisation par addition : les monomères possèdent une double liaison C=C qui s'ouvre. n·CH₂=CH₂ → (−CH₂−CH₂−)_n (polyéthylène, PE). Aucune petite molécule éliminée. Polymérisation par condensation : les monomères réagissent avec élimination d'eau. Exemple : polyamide (nylon 6,6) formé d'un diacide et d'une diamine avec élimination de H₂O à chaque liaison amide. La chaîne croît par condensation répétée.
L'oxydation ménagée : alcool primaire → aldéhyde → acide carboxylique ; alcool secondaire → cétone. Réactifs : KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇ en milieu acide. Les aldéhydes sont réducteurs (test à la liqueur de Fehling : précipité rouge brique, ou réactif de Tollens : miroir d'argent). Les cétones ne réduisent pas ces réactifs.
Question probable
Comment distinguer expérimentalement un aldéhyde d'une cétone ? Expliquer le test de Tollens.
Réponse
→Test de Tollens (liqueur argentique) : [Ag(NH₃)₂]⁺ + aldéhyde → Ag (miroir d'argent) + acide carboxylique. L'aldéhyde est oxydé en acide et réduit les ions Ag⁺ en Ag métal. Équation : RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 2OH⁻ → RCOO⁻ + 2Ag + 4NH₃ + H₂O. Les cétones ne réagissent pas avec Tollens. Test de Fehling : Cu+ (bleu) → Cu₂O (rouge brique) avec aldéhyde. Même principe : aldéhyde réduit les ions cuivre.
Règles IUPAC : 1. Identifier la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe principal. 2. Numéroter les carbones pour donner le plus petit indice au groupe principal. 3. Nommer : préfixe (nb de carbones) + suffixe du groupe (ol, al, one, oïque, oate, amine, amide). Les substituants sont des préfixes (méthyl-, éthyl-, chloro-).
Question probable
Nommer le composé CH₃−CH(OH)−CH₂−CH₃ selon la nomenclature IUPAC.
Réponse
→Chaîne principale : 4 carbones → but-. Groupe fonctionnel : −OH → alcool → suffixe -ol. Position du −OH : C2 (numérotation depuis l'extrémité la plus proche du groupe → C2 donne l'indice le plus petit). Nom : butan-2-ol. Vérification : CH₃(C1)−CH(OH)(C2)−CH₂(C3)−CH₃(C4). C2 porte le −OH. Nom complet : butan-2-ol.
Mnémotechnique
IUPAC : chaîne la plus longue → numéroter → nommer. Préfixes : méth(1), éth(2), prop(3), but(4), pent(5), hex(6). Suffixes : -ol (alcool), -al (aldéhyde), -one (cétone), -oïque (acide), -amine. Indice le plus petit pour le groupe principal.
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